Впервые известность Салливан приобрел в 1747 году, когда был арестован в Луисбурге за распространение фальшивых денег. Сумев избежать суда, он уехал в Бостон, где стал числиться золотых дел мастером. В действительности Салливан продолжал заниматься сбытом поддельных денег. Он недолго преуспевал на этом поприще. Под действием горячительных напитков он проболтался. В августе 1749 года его арестовали и на квартире нашли клише. В кармане камзола у Салливана обнаружили 30 фальшивых ассигнаций. Салливан был признан виновным в изготовлении клише и приговорен к двум часам стояния у позорного столба и 20 ударам плетью. Во время экзекуции Салливан дал себе слово впредь быть осторожным. Он покинул Бостон и прибыл в Провиденс, где изготовил превосходное клише бумажной ассигнации провинции Род-Айленд. С большой осторожностью Салливан подбирал помощников, которые занялись распространением поддельных денег. Фальшивомонетчик предупредил своих помощников, что, если их схватит полиция, следует все отрицать и говорить, что деньги настоящие. Они ничего не знают, не ведают о фальшивках. В таком случае судить будут только одного Салливана. В августе 1750 года шайка Салливана попалась. Согласно договоренности, все отрицали свою причастность к изготовлению фальшивок. Только один Николас Стефан решил, что Салливан хитрит, и сделал признание, что распространял фальшивые деньги, которые изготовил Салливан. В общем, Стефан превратился в сообщника. Всех отпустили, а Салливана и Стефана отдали под суд, который приговорил преступников к клеймению, отрезанию ушей и заключению в тюрьму на длительный срок. Случилось удивительное. В отношении Салливана приговор лишь формально был приведен в исполнение. Фактически... обе щеки Салливана по-прежнему украшали густые, рыжие бакенбарды, уши оставались на прежнем месте. Дай в тюрьме он жил, как на свободе. Ему даже разрешили выйти из тюрьмы и посмотреть, как у «нарушителя конвенции» Стефана обрезают уши. Послабление властей в отношении Салливана никого не удивило. Сила уголовного мира, объединенного Салливаном, была так велика, что власти были вынуждены вежливо обходиться с закоренелым злодеем. Наблюдая экзекуцию, Салливан внезапно выхватил саблю у сопровождавшего его стражника, пробился к эшафоту и, угрожая саблей, потребовал; чтобы палач отрезал уши у Стефана как положено» до основания, и заклеймил обе щеки. Убедившись в полном исполнении его требований, Салливан скрылся. Через несколько дней чисто случайно Салливан был схвачен и снова предстал перед судом. Обвинение в побеге, самоуправство при приведении в исполнение приговора над другим осужденным грозили большими карами. В то время в глухой части провинции Нью-Йорк, графство Датчес, сложилась своеобразная «республика» уголовников, которые были объединены круговой порукой. Местные власти, подкупленные преступниками, стояли за них горой. Вот сюда и прибыл тайком Оуэн Салливан.